まず、更新画面に行きます。[参照...]ボタンを押すなどして、アップロードしたいファイルを選んで、[画像ファイルの追加]ボタンを押します。
画像が表示されればアップロード成功です。画像は、httpdのオーナー・グループ名義で、名前は例えば20020516_0.jpgなどと、アップロード日の日付とその日の何枚目かの情報がついた名前に書き換えて保存されます。
エラーが返る場合は、tdiary.confに指定した画像保存用ディレクトリがhttpdから書き込み不可になっている可能性があります。パーミッションを調整しましょう(chmod 666 image_tとか)。
縦線だけ出てきたような場合(画像ファイルが空の場合)は、そこにマウスカーソルをあてて、リンクされているURLをチェックしましょう。tdiary.confの
@options['image.url'] = '../image_t/'
を調整し、正しいURLになるようにします。